| Anno | Data svolgimento | Denominazione | Validità | Vincitori | Società |
| 1984 | 19/02/1984 | I° Rally del Meriggio | Pomoni – Fazzini | Premana | |
| 1985 | 24/02/1985 | II° Rally del Meriggio | Benzoni – Pifferi | Luzzana | |
| 1986 | 03/03/1986 | III° Rally del Meriggio | Gianola V. – Gianola G. | Premana | |
| 1987 | 01/03/1987 | IV° Rally del Meriggio | Gianola V. – Gianola G. | Premana | |
| 1988 | 06/03/1988 | V° Rally del Meriggio | Greco A. – Meraldi F. | Sondalo | |
| 1989 | 05/03/1989 | VI° Rally del Meriggio | Coppa Valtellina | Greco A. – Meraldi F. | Sondalo |
| 1990 | 25/02/1990 | VII° Rally del Meriggio | Coppa Valtellina | Dell’Antonio – De Francesco | FO. Moena |
| 1991 | 02 e 03/03/1991 | VIII° Rally Internazionale delle Orobie | Coppa Valtellina | Lazzari M. – Lazzari E. | Sondalo |
| 1992 | 29/02 e 01/03/1992 | IX° Rally Internazionale delle Orobie | Coppa Valtellina | Bochet – Bibollet | FFME (Fra) |
| 1993 | 27 e 28/03/1993 | X° Rally Internazionale delle Orobie | Campionato Italiano | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 1994 | 19 e 20/02/1994 | XI° Rally Internazionale delle Orobie | 5^ edizione Coppa delle Alpi | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 1995 | 18 e 19/02/1995 | XII° Rally Internazionale delle Orobie | 6^ edizione Coppa delle Alpi | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 1996 | 23 e 24/03/1996 | XIII° Rally Internazionale delle Orobie | Campionato Italiano | Rossi E. – Nani G. | Lanzada |
| 1997 | 26/01/1997 | XIV° Rally Internazionale delle Orobie | 8^ edizione Coppa delle Alpi | Grassi P.G. – Giudes F. | Sondalo |
| 1998 | 27/01/1998 | XV° Rally Internazionale delle Orobie | 9^ edizione Coppa delle Alpi | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 1999 | 31/01/1999 | XVI° Rally Internazionale delle Orobie | 10^ edizione Coppa delle Alpi | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 2000 | 30/01/2000 | XVII° Rally Internazionale delle Orobie | 11^ edizione Coppa delle Alpi | Rossi E. – Nani G. | Lanzada |
| 2001 | 28/01/2001 | XVIII° Valtellina Orobie | 12^ edizione Coppa delle Alpi | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 2002 | Annullata per mancanza neve | Campionato Italiano | |||
| 2003 | Non disputata | ||||
| 2004 | 04/01/2004 | XIX° Valtellina Orobie | 13^ edizione Coppa delle Alpi Centrali | Brunod D. – Reichegger M. | Esercito |
| 2005 | 16/01/2005 | XX° Valtellina Orobie | Coppa Italia | Brunod D. – Reichegger M. | Esercito |
| 2006 | 15/01/2006 | XXI° Valtellina Orobie | Coppa Europa | Gachet – Perrier | Francia |
| 2007 | 21/01/2007 | XXII° Valtellina Orobie | Coppa del Mondo Team | Brunod D. – Reichegger M. | Italia |
| 2008 | 20/01/2008 | XXIII° Valtellina Orobie | Gara Open | Boscacci G. – Murada I. | Polisportiva Albosaggia |
| 2009 | 18/01/2009 | XXIV° Valtellina Orobie | Coppa del Mondo Individuale | Floren – Troillet | Svizzera |
| 2010 | 17/01/2010 | XXV° Valtellina Orobie | Gara FISI | Boscacci M. – Lenzi D. | Polisportiva Albosaggia – Corrado Gex |
| 2011 | 06/03/2011 | Campionato nazionale Alpini | Campionato Italiano ANA | Pizzatti C. – Vavassori M. | Sondalo |
| 2012 | 29/01/2012 | XXVI° Valtellina Orobie | Gara Nazionale FISI | Boscacci G. – Moriondo P. | Polisportiva Albosaggia – ValTartano |
| 2013 | 20/01/2013 | XXVII° Valtellina Orobie | Gara Open | Tomas Martini | SC Brenta Team |
| 2014 | 19/01/2014 posticipato al 30/03/2014 | XXVIII° Valtellina Orobie | Coppa Italia | Michele Boscacci | Esercito |
| 2015 | 18/01/2015 posticipato al 15/02/2015 | XXIX° Valtellina Orobie | Campionato Italiano poi ridotto a Gara FISI | Boscacci M. – Barazzuol F. | Esercito – Team NT |
| 2016 | 30/01/2016 | XXX° Valtellina Orobie | Coppa del Mondo Individuale | Kilian Jornet | Spagna |
| 31/01/2016 | XXX° Valtellina Orobie | Coppa del Mondo Sprint | Anton Palzer | Germania | |
| 2017 | 19/02/2017 | XXXI° Valtellina Orobie | Coppa Italia | Michele Boscacci | Esercito |
| 2018 | 28/01/2018 | XXXII° Valtellina Orobie | Coppa Italia | Filippo Barazzuol | SC Prali Val Germanesca ASD |
| 2019 | 10/02/2019 | 33^ Valtellina Orobie | Campionato italiano individuale assoluti e master | Robert Antonioli | Esercito |